Co je limonen?

Terpeny jsou organické sloučeniny, které se vyskytují v mnoha rostlinách a živočiších. Tyto sloučeniny dodávají rostlinám charakteristickou vůni a chuť a hrají také důležitou roli v lidském zdraví. V posledních letech roste zájem o studium terpenů kvůli jejich možnému terapeutickému využití.

Jedním z nejběžnějších terpenů vyskytujících se v přírodě je limonen, který je obsažen v esenciálních olejích mnoha různých rostlin včetně citronu, limetky, pomeranče a grapefruitu. Limonen má svěží citrusovou vůni a často se používá jako vonná látka v parfémech, čisticích prostředcích a kosmetice.

Tento článek poskytne přehled limonenu včetně jeho chemické struktury, zdrojů v přírodě, zdravotních přínosů konzumace nebo používání limonenu lidmi nebo zvířaty a také průmyslového využití. Bude také diskutován význam studia této sloučeniny.

Definice terpenů

Terpeny jsou velkou skupinou organických sloučenin, které jsou produkovány různými rostlinami a živočichy. Jsou zodpovědné za mnoho výrazných vůní a chutí, které se vyskytují v přírodě, například borovice voní po pinenu nebo levandule po linaloolu. Terpeny hrají důležitou roli nejen pro rostliny, ale také pro člověka, protože mohou mít terapeutické vlastnosti při požití nebo lokální aplikaci.

Co jsou terpeny?

Přínosy konzumace terpenů se liší v závislosti na typu přítomného terpenu, ale zahrnují protizánětlivé účinky, které pomáhají snižovat záněty v celém těle. Některé terpeny mohou mít také vlastnosti posilující imunitní systém.

Krátký přehled limonenu

Limonen je jeden konkrétní typ terpenu, který se běžně vyskytuje v citrusových plodech, jako je citron, limetka nebo pomeranče, ale přirozeně se vyskytuje i v několika dalších druzích rostlin, jako jsou bobule jalovce, celer, máta, fenykl, tymián nebo cypřiš. Jedná se o bezbarvou kapalinu, která se pro svou charakteristickou citrusovou vůni používá v různých výrobcích.

Limonen se nachází v čisticích prostředcích, deodorantech, šamponech, osvěžovačích vzduchu a dokonce i v repelentech proti blechám a klíšťatům pro domácí zvířata. Kromě toho se používá jako aromatická látka do potravin a nápojů.

Limonen je klasifikován jako cyklický uhlovodík, což znamená, že obsahuje atomy uhlíku i vodíku uspořádané do kruhové struktury. Jeho chemický vzorec je C10H16, díky čemuž je snadno rozpustný v olejích nebo tucích, ale ne ve vodě.

Důležitost studia limonenu

Limonen byl studován pro své léčebné vlastnosti, které zahrnují protizánětlivé účinky a vlastnosti posilující imunitní systém, a také pro svůj potenciál předcházet nebo léčit některé typy rakoviny. Kromě toho je limonen díky svému průmyslovému využití, například jako ochucovadlo nebo vonná látka, důležitou sloučeninou, kterou je třeba pochopit z obchodního hlediska. Kromě toho mohou mít metody extrakce a zdroje limonenu vliv na životní prostředí.

Je nezbytné pochopit, kolik limonenu je potřeba k dosažení určitých účinků při minimalizaci případných negativních dopadů na životní prostředí. Studium limonenu nám pomáhá nejen porozumět tomuto terpenu samotnému, ale má také širší využití pro lepší pochopení role terpenů obecněji.

Co je limonen?

Chemická struktura a vlastnosti

Limonen je přirozeně se vyskytující terpen, který patří do třídy cyklických monoterpenů. Monoterpeny jsou skupinou organických sloučenin, které se běžně vyskytují v rostlinách a mají charakteristický chemický vzorec C10H16.

Skládají se ze dvou isoprenových jednotek spojených hlavou k sobě a limonen má molekulový vzorec C10H16 s molární hmotností 136,24 g/mol. Struktura limonenu se skládá ze dvou chirálních center, díky čemuž je opticky aktivní, což znamená, že může otáčet rovinně polarizované světlo.

Molekula má dva enantiomery, (R)-limonen a (S)-limonen, které mají stejný chemický vzorec, ale odlišné prostorové uspořádání atomů. (R)-limonen se v přírodě vyskytuje častěji než jeho protějšek.

Limonen je čirá kapalina s výraznou citrusovou vůní a chutí. Má nízkou rozpustnost ve vodě, ale snadno se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako je ethanol nebo hexan.

Zdroje limonenu v přírodě

Limonen se přirozeně vyskytuje v mnoha druzích rostlin, včetně citrusových plodů (citrony, pomeranče), máty peprné, rozmarýnu, jalovcových bobulí, semen fenyklu, semen koriandru a jehličí borovice. Nejvíce je ho v esenciálních olejích extrahovaných z citrusových slupek. V rostlinách plní limonen několik funkcí, například přitahuje opylovače nebo odpuzuje býložravce.

Vysoká koncentrace limonenu v citrusových plodech působí také jako antimikrobiální látka, protože potlačuje růst bakterií a plísní na povrchu plodů. Kromě široké přítomnosti v rostlinách se limonen vyskytuje také v některých druzích hmyzu a živočichů, například v mravencích nebo lišaji červeném.

Extrakční metody

Limonenová silice se běžně získává ze slupek citrusových plodů různými metodami, například lisováním za studena, destilací s vodní parou nebo extrakcí rozpouštědlem. Lisování za studena zahrnuje mechanické oddělení oleje od kůry, zatímco destilace s vodní parou zahrnuje zahřátí kůry a zachycení olejových par.

Při extrakci rozpouštědlem se používají chemické látky, jako je hexan, k rozpuštění limonenu a dalších aromatických sloučenin ze slupek. Výběr metody závisí na několika faktorech, jako je výtěžnost, čistota a náklady.

Lisování za studena a destilace s vodní parou jsou považovány za ekologičtější než extrakce rozpouštědlem, protože nevyžadují použití škodlivých chemikálií. Extrakce rozpouštědlem však poskytuje vyšší koncentraci limonenu než ostatní metody.

Kromě esenciálních olejů lze limonen získat také chemickou syntézou nebo fermentací pomocí mikroorganismů, jako jsou kvasinky nebo bakterie. Tyto metody se používají hlavně pro průmyslové účely, nikoli pro výrobu limonenu v potravinářské nebo kosmetické kvalitě.

Zdravotní účinky limonenu

Protizánětlivé vlastnosti

Zánět je přirozenou reakcí organismu na zranění nebo infekci, ale chronický zánět může přispívat k řadě zdravotních problémů, včetně rakoviny, srdečních onemocnění a autoimunitních poruch. Bylo prokázáno, že limonen má silné protizánětlivé účinky.

Studie publikovaná v časopise Journal of Medicinal Food zjistila, že limonen snižuje zánět u potkanů s artritidou a také zlepšuje jejich pohyblivost a sílu. Další studie na lidských buňkách in vitro zjistila, že limonen inhibuje produkci zánětlivých proteinů.

Antioxidační účinky

Limonen je také silný antioxidant, což znamená, že pomáhá chránit buňky před poškozením způsobeným volnými radikály. Volné radikály jsou nestabilní molekuly, které mohou poškozovat DNA a další buněčné složky, což vede ke stárnutí a nemocem. studie zjistila, že limonen má významnou antioxidační aktivitu in vitro i in vivo.

Protinádorový potenciál

Několik studií zkoumalo potenciální protirakovinné účinky limonenu. Jedna studie publikovaná v časopise Cancer Prevention Research zjistila, že limonen může zpomalit růst buněk rakoviny prsu tím, že vyvolává apoptózu (programovanou buněčnou smrt). Jiná studie na potkanech s nádory mléčné žlázy zjistila, že perorální podávání limonenu snižuje rychlost růstu nádorů.

Studie také naznačují, že limonen může mít protirakovinné účinky proti rakovině prostaty, plic, jater a kůže. K úplnému pochopení vlivu limonenu na různé typy rakovinných buněk je však zapotřebí dalšího výzkumu.

Podpora imunitního systému

Bylo také prokázáno, že limonen posiluje funkci imunitního systému tím, že zvyšuje počet bílých krvinek a aktivuje přirozené zabíječské buňky (buňky, které pomáhají bojovat proti virům a nádorům). Studie publikovaná v časopise Phytotherapy Research zjistila, že suplementace limonenem zvýšila počet bílých krvinek u myší.

Dále bylo prokázáno, že limonen má antibakteriální a antivirové vlastnosti. Studie publikovaná v časopise Journal of Applied Microbiology zjistila, že limonen inhibuje růst několika bakteriálních kmenů, včetně Staphylococcus aureus a Escherichia coli.

Další studie na lidských buňkách in vitro zjistila, že limonen snižuje replikaci viru herpes simplex-1. Tato zjištění naznačují, že limonen může být užitečným přírodním prostředkem v boji proti infekcím.

Všeobecně lze říci, že zdraví prospěšné účinky limonenu jsou četné a rozmanité. Od jeho protizánětlivých a antioxidačních účinků až po jeho potenciál jako protirakovinného prostředku a posilovače imunitního systému - vědci neustále objevují nové způsoby, jak může tento terpen zlepšit lidské zdraví.

Průmyslové využití limonenu

Vonná a aromatická látka v potravinářském průmyslu

Limonen má příjemné citrusové aroma a běžně se používá jako ochucovadlo v potravinářském průmyslu. Přidává se do různých druhů potravin, jako je pečivo, nápoje a žvýkačky. Schopnost limonenu rozpouštět oleje z něj činí ideální složku pro ochucovadla. Kromě toho se limonen používá jako vonná látka v parfémech a dalších výrobcích osobní péče.

Solvent pro čisticí prostředky

Díky své nízké toxicitě a vysoké rozpouštěcí schopnosti se limonen používá také jako rozpouštědlo pro čisticí prostředky. Najdeme ho v mnoha čisticích prostředcích pro domácnost, jako jsou leštidla na nábytek, odmašťovače a čističe koberců. Použití limonenu v čisticích prostředcích se zvyšuje, protože je považován za ekologičtější než tradiční rozpouštědla.

Složka v kosmetických přípravcích a výrobcích osobní péče

Limonen je díky své vůni a vlastnostem rozpouštědla atraktivní složkou kosmetických výrobků, jako jsou pleťové vody, šampony a koupelové přípravky. Může sloužit jako emulgátor, který mísí složky dohromady, nebo jako zesilovač vůně.

Rizika a bezpečnostní opatření spojená s používáním limonenu

Potenciální nežádoucí účinky při vystavení vysokým hladinám limonenu

Ačkoli je limonen obecně považován za bezpečný při použití v nízkých koncentracích (např. v potravinách), vystavení vysokým koncentracím může způsobit podráždění kůže nebo dýchací potíže. Ve studiích na zvířatech způsobilo vdechování vysokých koncentrací nádory jater.

Bezpečnostní opatření při manipulaci s výrobky obsahujícími limonen nebo při jejich používání

Při manipulaci s jakýmikoliv chemickými látkami včetně výrobků obsahujících limonen nebo při jejich používání je důležité dodržovat bezpečnostní pokyny. Vyvarujte se vdechování výparů nebo par, používejte ochranný oděv a rukavice a při používání čisticích prostředků zajistěte dostatečné větrání. Vyvarujte se používání výrobků obsahujících limonen v blízkosti otevřeného ohně nebo zdrojů tepla.

Závěr

Limonen je jedinečný terpen, který má mnoho potenciálních zdravotních přínosů i průmyslové využití. S dalším studiem limonenu můžeme lépe porozumět jeho vlastnostem a možnostem jeho využití v různých aplikacích.

Budoucí směry výzkumu pro další pochopení potenciálních přínosů a rizik spojených s používáním limonenu

Potenciální přínosy limonenu jsou rozsáhlé, ale k úplnému pochopení jeho účinků na lidské zdraví je zapotřebí dalšího výzkumu. Kromě toho je zapotřebí dalšího výzkumu k lepšímu pochopení rizik spojených s expozicí vysokým hladinám limonenu v pracovním prostředí. Vzhledem k tomu, že vědci pokračují ve zkoumání vlastností této fascinující terpenové sloučeniny, má velký potenciál pro širokou škálu využití.

Zdroje

• Alipanah, H., Farjam, M., Zarenezhad, E., Roozitalab, G., & Osanloo, M. (2021). Chitosanové nanočástice obsahující limonen a esenciální oleje bohaté na limonen: potenciální fytoterapeutické látky pro léčbu melanomu a rakoviny prsu. BMC complementary medicine and therapies, 21(1), 186. https://doi.org/10.1186/s12906-021-03362-7
• Araújo-Filho, H. G., Dos Santos, J. F., Carvalho, M., Picot, L., Fruitier-Arnaudin, I., Groult, H., Quintans-Júnior, L. J., & Quintans, J. (2021). Protinádorová aktivita limonenu: A systematic review of target signaling pathways. Phytotherapy research : PTR, 35 (9), 4957-4970. https://doi.org/10.1002/ptr.7125
• Britannica, T. Redakce encyklopedie (2021, 19. března). Lemon. Encyklopedie Britannica. https://www.britannica.com/plant/ citron
• Chaudhary, S. C., Siddiqui, M. S., Athar, M., & Alam, M. S. (2012). D-limonen moduluje zánět, oxidační stres a dráhu Ras- ERK a inhibuje tak nádorové bujení myší kůže. Human & experimental toxicology, 31(8), 798-811. https:// doi.org/10.1177/0960327111434948
• D-limonen. CPID. (n.d.). Získáno 22. března 2022 z https://www.whatsinproducts.com/chemicals/view/1/206/005989-27-5/ d-limonen
• Komiya, M., Takeuchi, T., & Harada, E. (2006). Výpary citronového oleje způsobují antistresový účinek prostřednictvím modulace aktivit 5-HT a DA u myší. Behavioural brain research, 172(2), 240-249. https://doi.org/10.1016/j.bbr.2006.05.006
• Komori, T., Fujiwara, R., Tanida, M., Nomura, J., & Yokoyama, M. M. (1995). Účinky citrusové vůně na imunitní funkce a depresivní stavy. Neuroimmunomodulation, 2(3), 174-180. https://doi.org/10.1159/000096889
• National Center for Biotechnology Information (Národní centrum pro biotechnologické informace) (2022). Souhrn sloučenin PubChem pro CID 22311, Limonene. Získáno 22. března 2022 z https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Limonene.
• O'Bryan, C. A., Crandall, P. G., Chalova, V. I., & Ricke, S. C. (2008). Orange essential oils antimicrobial activities against Salmonella spp. Journal of food science, 73(6), M264-M267. https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2008.00790.x
• Pultrini, A., Galindo, L. A., & Costa, M. (2006). Účinky esenciálního oleje z Citrus aurantium L. v experimentálních modelech úzkosti u myší. Life sciences, 78(15), 1720-1725. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2005.08.004
• Richter, G., Hazzah, T., Hartsel, J. A., Eades, J., Hickory, B., & Makriyannis, A. (2021). Kapitola 38 - Cannabis sativa: přehled. In R. C. Gupta, R. Lall, & A. Srivastava (Eds.), Nutraceuticals (2nd ed., pp. 603-624). Academic Press. https://doi.org/10.1016/ B978-0-12-821038-3.00038-0
• Vigushin, D. M., Poon, G. K., Boddy, A., English, J., Halbert, G. W., Pagonis, C., Jarman, M., & Coombes, R. C. (1998). Fáze I a farmakokinetická studie D-limonenu u pacientů s pokročilým nádorovým onemocněním. Cancer Research Campaign Phase I/II Clinical Trials Committee (Výbor pro klinické studie fáze I/II kampaně pro výzkum rakoviny). Cancer chemotherapy and pharmacology, 42(2), 111-117. https://doi.org/10.1007/s002800050793
• Yu, X., Lin, H., Wang, Y., Lv, W., Zhang, S., Qian, Y., Deng, X., Feng, N., Yu, H., & Qian, B. (2018). d-limonen vykazuje protinádorovou aktivitu indukcí autofagie a apoptózy u rakoviny plic. OncoTargets and therapy, 11, 1833-1847. https:// doi.org/10.2147/OTT.S155716
• Zhang, L. L., Yang, Z. Y., Fan, G., Ren, J. N., Yin, K. J., & Pan, S. Y. (2019). Antidepresivní účinek Citrus sinensis (L.) Osbeck Esse ntial Oil a jeho hlavní složky limonenu na myši. Journal of agricultural and food chemistry, 67(50), 13817-13828. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.9b00650